第一节 硝基苯的定义
硝基苯,有机化合物,又名密斑油、苦杏仁油,无色或微黄色具苦杏仁味的油状液体。难溶于水,密度比水大; 易溶于乙醇、乙醚、苯和油。遇明火、高热会燃烧、爆炸。与硝酸反应剧烈。硝基苯由苯经硝酸和硫酸混合硝化而得。作有机合成中间体及用作生产苯胺的 原料。用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业。(可行性
研究
报告)
第二节 硝基苯的用途
硝基苯是重要的其本有机中间体。硝基苯用三氧化硫磺化得间硝苯磺酸。可作为染料中间体温和氧化剂和防染盐S。硝基苯用氯磺酸磺化得间硝基苯磺酰氯,用作染料、医药等中间体。硝基苯经氯化得间硝基氯苯,广泛用于染料、农药的生产,经还原后可得间氯苯胺。用作染料橙色基GC,也是医药、农药、荧光增白剂、有机颜料等的中间体。硝基苯再硝化可得间二硝基苯,经还原可得间苯二胺,用作 染料中间体、环氧树脂固化剂、石油添加剂、水泥促凝剂,间二硝基苯如用硫化钠进行部分还原则得间硝基苯胺。为染料橙色基R,是偶氮染料和有机颜料等的中间体。
第三节 硝基苯的性质
物理性质
苯分子中一个氢原子被硝基取代而生成的化合物。 无色或淡黄色(含二氧化氮杂质)的油状液体 ,有像杏仁油的特殊气味。相对密度1.2037(20/4℃)。硝基是强钝化基,硝基苯须在较强的条件下才 发生亲电 取代反应, 生成 间位产物;有弱氧化作用,可用作氧化脱 氢的氧化剂。硝基苯常用硝酸和硫酸的混合酸与苯反应制取。主要用于制取苯胺、联苯胺、偶氮苯等。硝基苯毒性较强,吸入大量蒸气或皮肤大量沾染,可引起急性中毒,使血红蛋白氧化或络合,血液变成深棕褐色,并引起头痛、恶心、呕吐等。为无色或微黄色具苦杏仁味的油状液体。(纯净应为无色,实验室制硝基苯由于溶有硝酸分解产生的二氧化氮而有颜色,可加氢氧化钠溶液后分液除去)。
化学性质
化学性质活泼,能被还原成重氮盐、偶氮苯等。由苯经硝酸和硫酸混合硝化而得。作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料。
第四节 硝基苯的生产工艺
硝基苯是重要的工业中间品,多用来作为生产苯胺的原料。本文对主要的两种硝基苯生产工艺――传统硝化(即等温硝化)和绝热硝化进行了比较。最后以加拿大NORAM的硝化工艺为例, 对硝基苯生产的具体流程进行了介绍。 硝基苯是一种重要的化工原料和中间体,可用于生产苯胺、联苯胺、二硝基苯等多种医药和染料中间体,也可用作农药、炸药及橡胶硫化促进剂的原料,目前主要用途是用于制取苯胺。
早期工业生产采用的是混酸间歇硝化法,2O世纪60年代后,逐渐发展了釜式串联、管式、环式或泵式循环等连续硝化工艺,后来又发展了绝热硝化法,这些都为非均相混酸硝化工艺。硝基苯生产方法按硝化种类可分为硝酸硝化法、氮氧化物硝化法、混酸法。按反应物料的物理状态来分,则有气相硝化、气液相硝化和液相硝化。目前,工业上应用最多的是以混酸为硝化剂的液相硝化工艺。其特点是硝化能力强,反应速度快,硝化产率高,产物纯度较高,不易发生氧化等副反应。
19世纪人类便已经掌握了常规的硝化方法。此方法由于工艺条件要求低,应用范围广,所以一直沿用到现在,今天仍有部分化工厂在以此方法进行生产。1941年卡斯特纳(Castner)针对苯常规硝化工艺存在的问题,第一个提出了绝热硝化的设想,不过他给出的方法同样存在问题,一是该方法是在高于苯沸点的条件下进行反应的,所以需要在常压下缓慢加入原料苯,这导致产生的副产物――二硝产物过多;二是反应起始温度高,且副反应多,所以不安全,因此这个方法未能实现工业化。1977年,美国氰胺公司在该方法的基础上进行改进,曾制得含极低二硝产物。
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