第一节 高效氯氟氰菊酯的概述
高效氯氟氰菊酯，黄色至棕色粘稠油状液体（工业品），沸点187－190℃/0.2mmHg，蒸气压约 0.001mPa(20℃)，密度1.25(25℃)，溶解度水中0.004ppb(20℃)，溶于丙酮，二 氯甲烷，甲醇，乙醚，乙酸乙酯，己烷，甲苯均>500g/L(20℃)，50℃黑暗处 存放2年不分解，光下稳定，275℃分解，光下pH7－9缓慢分解，pH>9加快分解；杀虫谱广，活性较高，药效迅速，喷洒后耐雨水冲刷，但长期使用易对其产 生抗性，对刺吸式口器的害虫及害螨有一定防效，但对螨的使用剂量要比常 规用量增加1－2倍。适用于花生、大豆、棉花、果树、蔬菜的害虫。（可行性 研究 报告）
第二节 高效氯氟氰菊酯的制备方法
方法一
2-氯-3，3，3-三氟丙烯基-2‘，2’-二甲基环丙羧酸制备
制备过程包括加成、环合、消除、皂化等步骤。以二甲基戊烯酸甲酯为原料，与三氯三氟乙烷、过氧苯甲酸在催化剂存在下，于100℃反应5h；加成产物与特丁醇钠在四氢呋喃溶剂中于0℃反应2h，完全环合反应；消除反应却去除一分子氯化氢后形成双键；生成的环丙羧酸酯在碱性条件下水解得2-氯-3，3，3-三氟丙烯基-2‘，2’-二甲基环丙羧酸。
α-氰基间苯氧基苯甲醇的制备
由间苯氧基苯甲醛与氰化钠作用 由间苯氧基苯甲醛与氰化钠在酸性条件下反应制得。工艺过程为：0.3g氰化钾（钠）和1mL水，搅拌冷却至-15℃，回间苯氧基苯甲醛0.8g，滴加40%硫酸1mL，搅拌15min，四氯化碳萃取，萃取液经干燥、脱溶得0.64g (±)α-氰基间苯氧基苯甲醇。
由间苯氧基苯甲配合的亚硫酸氢钠加成物与氰化钠作用 该法也可先由间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成，生成相应的羟基磺酸钠，然后将3.7kg加成产物加入7.4L二甲基甲酰胺中，搅拌冷却至5℃，滴加由0.765kg氰化钠和3.8L水组成的溶液，于10℃搅拌30min。将反应液倒入由水和醋酸乙酯组成的混合液中，搅拌，分离水相，醋酸乙酯抽提，合并有机相，水洗，加0.37kg活性炭和0.37kg硫酸钠，搅拌，过滤，减压蒸馏，浓缩至干，得2.7kgα-氰基间苯氧基苯甲醇，收率97%。
氯氟氰菊酯的合成
将相应的环丙羧酸以氯化亚砜为氯化剂，使环丙羧酸形成环丙酰氯，然后在吡啶存在下，与α-氰基间苯氧基苯甲醇合成氯氟氰菊酯。在生产过程中，可以生成16个立体异构体，但所需产品只是一对高效体，因此，选择合适的工艺条件，采用立体定向合成催化剂及溶剂以提高立体合成的选择性。
方法二
将计量的水、氟化钠溶液及催化剂置于反应锅中，待氰化钠完全溶解后冷却，在低温下加入间苯氧基苯甲醛和氯氟菊酰氯，反应6h，水洗3次，含氰废水后处理。油层脱溶得淡黄色黏稠状液体，经入旋化釜，加入溶剂和催化剂，室温搅拌反应，冷却，加少许晶种，进行差向异构化反应。析出结晶，过滤，干燥得产品。
方法三
将功夫酸投入酰氯化釜，滴加氯化亚砜进行酰氯化反应生成功夫酰氯；再经酯化、洗涤和脱溶工序得功夫菊酯AB混合体。最后经异构化、离心分离和脱溶得功夫菊酯湿品，干燥后即为功夫菊酯原药成品。
第三节 高效氯氟氰菊酯前景 分析
国内虽然有多家生产企业生产高效氯氟氰菊酯，但都是从购买贲亭酸甲酯、进口三氟氯菊酸为原料生产高效氯氟氰菊酯，关键原料完全控制在国外大公司手中，市场竞争力较弱。目前，国外生产卤代环丙烷羧酸系列菊酯的公司主要有英国先正达公司、德国拜耳公司、美国FMC公司、日本住友公司以及印度、新加坡等国家的公司，生产配套的中间体也主要是上述公司，而印度就有5家企业。国内企业的高效氯氟氰菊酯主要中间体即采购上述公司。
国内能够同时生产高效氯氟氰菊酯的两个重要中间体间苯氧基苯甲醛和三氟氯菊酸的厂家不多，作为单一原料生产和销售的，虽然厂家不少，但能把纯度提高到用于合成高效氯氟氰菊酯的程度只有扬农化工一家。因此多数厂家还是以进口为主，原料受控于国际大的农药公司或配套的原料公司。扬农化工目前500吨/年三氟氯菊酸及高效氯氟氰菊酯技改扩建项目正在进行中，该项目装置建成后，高效氯氟氰菊酯生产能力为500吨/年。三氟氯菊酸生产能力为500吨/年，其中350吨/年是与高效氯氟氰菊酯生产相配套，余下的150吨/年用于销售。另外2400吨/年贲亭酸甲酯及DV酰氯技改项目也在进行中。贲亭酸甲酯是功夫酸和DV菊酸的主要原料。
近2~3年里国内功夫酸发展甚为迅速，生产企业已超过10家，年总生产能力达到2000t.2006年上半年实际产量在1000t上下，其中相当一部分用于出口。由于产品工业化技术尚未完全解决，单套装置产量一般只有1O0~150t/a.虽然专利文献上发表的功夫酸合成工艺有3种方法，但目前国内外选用的都是以贲亭酸酯为起始原料的工业化路线。即贲亭酸酯（甲酯和乙酯）先跟三氟三氯乙烷（F113A）进行加成反应，再经环合、皂化、酸化、重结晶五步，含量在98%以上的合格商品酸。贲亭酸酯还主要依赖进口，受控的局面仍然存在，扬农的的投产只是减轻了一点压力。这种情况不排除扬农的再次扩产，以逐步摆脱依赖进口的局面。
间苯氧基苯甲醛的生产目前国内通常用间甲苯酚法，此法工艺已经基本定型，较难进一步降低成本。主要技术关键是如何进行提纯，一旦解决了提纯问题，醚醛的产能瓶颈就会一去不复返。
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